助動詞のミス

助動詞は基礎的意味は簡単ですが、過去形になると難しく
なります。単なるcouldなどでなくmustやshouldなど特殊な過去形を 取るものには特に注意しましょう。

言いたかった内容

昨日宿題をやっとくべきだった

間違い英語

I had to do my homework yesterday,.

実際に相手に伝わった内容

昨日宿題をやらないといけなかった(恐らくした)

正英語

I should've done my homework yesterday.

ポイント

「~しておくべきだった」は日本語では実際はやらなかった、という ニュアンスです。had toは「やらないといけなかった」でどちらかというと 実際にした、という感じです。

「~すべきだった(しなかった)」はshould have P.P.にします。 これは「~しておけばよかった」と後悔の念を表すこともできます。